Saint Valentine's Day massakern av februari 14, 1929, inträffade i Lincoln Park stadsdel. Under förbudsåldern mördades fem medlemmar av den nordliga sidan irländska gängen i Chicago och två medarbetare av Al Capone-bandet och andra brottsliga grupper. Konflikten var ett försök att ta kontroll över den organiserade brottsligheten i Chicago.
Masterminds Bakom massakern
Al Capone organiserade massakern för att eliminera George Moran. Moran hade länge etablerat sitt North Side Gang territorium. Fem år tidigare hade fyra skyttar sköt och dödat Dion O'banion, den första befälhavaren på North Side Gang, i sin North State Street-blomstermarknad. Därefter fortsatte Al Capone-organisationen att döda varje successiv ledare. Planen inkluderade att locka Bugs Moran till ett SMC Cartage lager. Capones avsikt var att döda honom och några av hans löjtnantar. Word har det att en whisky-sändning med låg hastighet användes för att locka North Side-gänget i garaget. Kanske var locket en sötare affär eftersom den belastningen levererades av en kollega från Capone från Detroit som kallades Purple Gang. Gusenbergs bröder skulle påstås ha kört till Detroit två tomma pickupar för att hämta den stulna kanadensiska whiskyen.
massakern
Vid klockan 10 var de flesta nordsiderna på lageret. Moran sprang sent eftersom han hade lämnat sin lägenhet på Parkway Hotel. När buggar och Ted Newberry närmade sig från baksidan av garaget såg de en polisbil som närmade sig byggnaden. Det enda alternativet dodging in i en kafé. De träffade Henry Gusenberg och varnade honom. Willie Marks, en North Sider såg polisbilen och huggade in i en dörröppning och nådde bilens körplåt. Lycklig för Moran liknade Albert Weinshank honom. Mer så gav hans klädkod (samma färgade överrockar och hattar) honom Moran utseende. Strax efter ankomsten tog en Cadillac sedan till ett stopp utanför lageret. Två män i polisuniform kom fram och gick in i lageret. De andra två i kostymer, slipsar, hattar och överrockar avrundade garaget bakifrån där de hittade North Side-gänget och två samarbetare; John May och Schwimmer. De "falska officerarna" beordrade männen mot väggen och signalerade männen i kostym. Den senare öppnade ett Thompson-maskingevärde, sprutade sina offer fram och tillbaka och fortsatte anfallet länge efter att offren slog golvet. Vittnen hävdar att "poliserna" eskorterade de civila i kostymerna efter skottlossningen. När Chicago-polisen anlände, Frank Gusenberg, levde fortfarande, men med fjorton kula sår. På sjukhuset stabiliserade doktorn Frank i några timmar. Polisen försökte fråga honom på hans skytt, men han retorterade till: "Ingen sköt mig." Frank dog tre timmar senare. Enligt förhörarens rapport utplånades Clarks och majs huvuden med två korta vapen.
Massacres offer
Albert Kachellek (James Clark) var Bugs andra kommando och svärfar. De andra var Adam Heyer som var affärschef och bokförare och Albert Weinshank, en renare (renad och färgad verksamhet för Moran). Två samarbetare träffade också samma öde. Dessa var Reinhardt H. Schwimmer, gängets medarbetare och gambler, och John May, gruppens tillfälliga mekaniker.
